八十年代中期开始，蒋经国身体每况愈下，鉴于长子、次子都不成器，小儿子蒋孝勇就成了蒋经国的得力帮手。
据王家骅的说法，“蒋经国找谁传话，分得很清楚。有些事情的交代或指示找我传话，或者打电话，或者走一趟；而交代蒋孝勇办的事，又代表另一层关系及意义，但通常是一些较属私人或者层次更高的事。”
后来，蒋经国由于糖尿病近乎失明，蒋孝勇更是成为了父亲的机要秘书，一些重要的报告由他来读，一些重要文稿的写作也由他来参与。
一时间，蒋孝勇是“太子”的说法甚嚣尘上，甚至还有说他是“地下总统”的。
然而，年蒋经国一死，人们很快意识到蒋孝勇不是“太子”，真正的接班人另有其人。结果就是，蒋家人的地位一落千丈。
蒋孝勇家体验到的落差最为明显。当“地下总统”那会儿，蒋孝勇家门槛都要被送礼走关系的人踢平了，可此时却门可罗雀。
感受到世态炎凉的蒋孝勇开始萌生了离开台湾的念头。
顶级纨绔的前半生
与祖父、父亲不同，年出生的蒋孝勇对大陆故土其实没什么印象，对他来说台湾就是他的家乡。
蒋孝勇是蒋经国和蒋方良的小儿子，出生第二年就到台湾了。与他的两个哥哥孝文、孝武不同，蒋孝勇性格没有那么阴骘或桀骜，而是比较活泼，会讨好人。
小时候的蒋孝勇嘴很甜，特别擅长哄长辈开心。
担任过蒋家侍卫的戴燕回忆，有一段时间蒋孝勇天天中午要吃两顿饭，原因是七海官邸这边开饭稍早一些，小蒋孝勇在父母这边吃完之后，火速前往士林官邸，陪祖父祖母再吃一顿。
而祖父母也确实很喜欢这个小孙子，事实上，蒋孝勇可能是蒋介石最喜欢的孙辈，他曾在日记中评价蒋经国的三个儿子：“孝文糊涂，孝武荒唐，孝勇可爱”。
但在蒋家官邸的工作人员口中，蒋孝勇却是一个“笑面虎”，在长辈面前很乖巧，转头便是另一幅样子。
用先后担任过两蒋侍卫的翁元的话来说，“蒋孝勇吃尽了蒋家的红利”。
蒋孝勇的少年时代可以说既富贵又无忧无虑，由于有两个哥哥在上面，因此他只需要做长辈的“开心果”就好了，家族责任什么的都跟他没关系。
因此蒋孝勇虽然不至于不学无术，但纨绔子弟该干的事儿他一样没少干。
例如他在台大政治系读书期间，曾猛烈追求过当时的歌星甄妮，天价的礼物天天送，最后请她共进晚餐，她却拒绝了。
蒋孝勇十分不解，托人去问甄妮为什么拒绝，甄妮笑道：“蒋家的孙子我就要买他的账啊？我们又不认识，我又不想攀龙附凤，不去！”
追求甄妮的失败使蒋孝勇意识到，要想把他家世光环的作用发挥到最大，还是得找服从这套规则的人一起玩。
因此他最终找了当时同在台大念书的方智怡做女朋友。方智怡是“工程局”局长方恩绪的女儿，而且方家跟蒋家一样是浙江人，因此长辈们得知后都很高兴。
从台大毕业后，蒋孝勇提出想从商，一开始蒋经国不同意，想让他也从政，但一想蒋孝武已经从政了，老三从商也挺好，于是就同意了，而且还安排蒋孝勇进入党营企业。
凭借蒋家孙子的身份，蒋孝勇参加工作没几年就当上了董事长，先是在鸿霖公司担任董事长，后来调到中兴电工，还是董事长。
担任中兴电工机械公司董事长之后，蒋孝勇想出一个利用蒋字招牌的好办法。
竞标时，中兴电工总是以极低的报价中标，随后以稍高的价格转手给有生产能力的厂家，然后他蒋孝勇再凭蒋家面子去向官方要求追加预算，以使中兴电工获得丰厚的利润。
这只是蒋孝勇众多套路之一，依靠这些方法蒋孝勇把企业做得“有声有色”，他自己也积累了大量财富，但说到底，他不过是在拿“蒋字招牌”变现而已。
商业上成功的同时，蒋孝勇也并非完全脱离政治，在蒋经国的扶持下，他还当选了国民党中央财务委员会委员。
同时，他的家庭生活也很幸福，跟方智怡结婚后，他们先后生了三个儿子，即友柏、友常、友青。
然而这一切在年戛然而止。
宋美龄的叮嘱
蒋经国晚年时有人称蒋孝勇是“地下总统”——相信这种说法的人恐怕是不太了解当时国民党高层的局势。蒋经国死后，可以说宋美龄当“总统”的可能性都比蒋孝勇大。
蒋孝勇或许能预料到父亲死后送礼的人会变少，可他没想到很多人不仅不想给他送礼了，而且想把之前送的也夺回去。
蒋经国去世不久，包括蒋孝勇在内的蒋家人的很多不法行为就开始陆陆续续被揭发，很快引发了众怒。
其实台湾上下对蒋家的不满久已有之，如今只不过是不装了而已。很快，就有多名立法委员提出要清算蒋孝勇的非法所得。
蒋孝勇害怕了。其实这时期他倒也没有彻底跌入凡尘，这一年的国民党中央委员选举中，他还当选为中央委员。
但他知道这已经没有意义了，他去李府门外求见，阿辉理都不理。
心灰意冷加害怕的蒋孝勇萌生了离开的念头。听说太太的姐夫张春旺在加拿大蒙特利尔留学并工作，他于是打算移民加拿大。
消息不胫而走，许多媒体想要采访他。临行前，他决定接受采访，解释一下自己离开的原因，以免媒体把自己写成卷钱跑路。
面对媒体，蒋孝勇说得冠冕堂皇：“蒋家在过去是同中国近代史联系在一起的，可事情总该有个结束的时候，父亲生前是没有办法断开联系的。”
“现如今，父亲已经走了，我们要选择前往加拿大定居，也是为了让孩子们远离纷争，给他们一个良好的成长环境。”
应付完媒体，蒋孝勇觉得还有一个人他需要去道个别，那就是宋美龄。
宋美龄此时已经92岁。其实蒋介石死后，她就去美国长期定居了，88年蒋经国去世，她才回来处理一些事情，本打算很快就走，不料因病滞留了数月。
蒋孝勇从小就跟宋美龄十分亲近，据蒋府工作人员的说法，蒋孝武跟母亲更亲近，蒋孝勇跟祖母更亲近。
而用蒋孝勇自己的话说：“她俩的教育背景完全不一样，我母亲（指蒋方良）可说是个农村妇女，我对待母亲也就是对待一位农村母亲，你没法跟她谈问题，她只要你在就好，就是纯粹的母亲，她是不理会政治之类事情的。对我而言，母亲给我的，就是母爱。而祖母（指宋美龄）则不一样，她受到非常好的教育，不单和我谈信仰，也教我哲理、观念、做人处世等等，等于是个有高深学问的祖母。”
于是在临行前，蒋孝勇带着蒋友柏和蒋友常来到士林官邸，向祖母道别。
得知孙儿一家要移民加拿大，宋美龄并未反对，而是拉着曾孙的手对蒋孝勇说：“你这么选择不失是一条上策，眼不见心不烦。”
但老太太随即话锋一转，表示移民可以，但她有两点要求，蒋孝勇必须答应。
“第一，无论在哪里，不要忘记你们姓蒋；第二，无论去哪里，永远不要忘记你们是中国人！”
蒋孝勇赶紧答应，宋美龄又看向两个曾孙，友柏、友常也赶紧点头。
宋美龄始终是坚持一个中国的，但必须强调的是，她坚持的是“中华民国”。
即便到年，宋美龄嘴巴上也还是没有放弃“反攻大陆”那一套说辞。蒋经国去世后的国民党第十三届“全国”代表大会上，宋美龄在著名的《老干新枝》讲话中，就又诌了一遍“反攻大陆”的梦话。
同时她还劝告国民党内当时的新生势力们（说白了就是反蒋势力），饮水要思源，不要忘了蒋家的“功绩”。当然这些话已然起不了任何作用，李登辉们早就恨死蒋家了。
移民后的生活
跟祖母道别之后，蒋孝勇就正式开始了移民的手续。等待手续办理的时间里，他在台湾订购了一套奢华的明式家具，准备海运到蒙特利尔，美其名曰人在海外，不忘中式品味。
然而他没有意识到自己花的每一分钱都是权力变现得来的，是脏钱，带着这样的钱逃到国外，以为买一套中式家具就能彰显自己爱国，简直是对“爱国”的侮辱。
年3月8日，蒋孝勇全家一起赶往桃园机场，登上了飞往加拿大的飞机。
一路上，年纪尚小的蒋友常并不伤感，反而十分兴奋；年纪稍大的蒋友柏稍显沉闷。
而蒋孝勇一路上默默无言，不时的环顾周围景致，一副不舍的样子。但一想到再待在这里可能被抄家，他还是赶紧上了飞机。
到加拿大后，一家人在蒙特利尔生活。蒋孝勇在这里没什么事可做，全靠从台湾带来的巨款活着。靠读书看报打发无聊时光。
在加拿大，不知是不是因为环境变了，蒋孝勇和两个儿子的关系也有所改变。
据蒋友柏回忆：他与友青小时候接受的是家暴教育，见到父亲心里只有畏惧。
而这是蒋家的传统，蒋孝勇小时候也是蒋经国打出来的。
然而来到加拿大之后，可能是蒙特利尔宁静的生活改变了人，蒋孝勇与两个儿子的相处也变得温和起来。
对此蒋孝勇后来也评价道，他与儿子建立感情，要比他小时候与父亲建立感情的年岁要早得多。
移民3年后，蒋孝勇全家就入了加拿大国籍，打算彻底定居在这里了。
但据蒋友柏后来回忆，他在加拿大其实一直不是很适应。
“绝大多数时候，我可能都处在一个幻想里，幻想只要有台湾的人来，我就会变为从前的地位，我并没有很清楚地知道自己是谁，到底要做什么，跟人家要怎么相处，所以我没有失落感，只是觉得人生好乱。”
蒋友柏难以适应的另一个原因是蒙特利尔属于加拿大法语区，法语是学校的重要科目，可蒋友柏语言天赋不高，学得非常吃力。
蒙特利尔高考也要考法语，蒋友柏在这儿怕是连大学也上不了。一家人正在犯愁之际，长期在纽约居住的宋美龄建议他们不如来美国。
于是蒋友柏来到纽约考上了纽约大学，而蒋孝勇则因为工作原因搬家到旧金山定居。
当时中兴电工在旧金山开了分公司，蒋孝勇成为了分公司经理。重新有事可做的蒋孝勇计划着把公司做大做强。
没想到96年初，蒋孝勇被查出患上了食道癌，而且已经是晚期。
宋美龄得知这个消息后十分悲痛。此前孝文和孝武已经先后去世，如今孝勇也要走在自己前面，宋美龄也是够没有儿孙福的。
而蒋孝勇在得知自己时日无多后，想起了父亲临终前托付自己，一定要把他和老蒋的遗体，送回奉化安葬。
时日无多的蒋孝勇也没有了太多顾虑，当年7月就与全家一起，经香港前往内地。
一家人先来到北京，有关部门做了妥善的接待，医院接受了一次会诊。
随后他们乘飞机来到宁波，并雇车前往了蒋家故居所在的溪口镇。
从山脚下到坟庄，需要上多米的台阶，病入膏肓的蒋孝勇拒绝了人力轿子，在两个儿子的搀扶下一级一级走了上去，然后带全家人一起给蒋氏祖坟和毛福梅墓行礼献花。
最终由于种种原因，两蒋移灵奉化的想法没能实现，但身为蒋家第三代的蒋孝勇能在有生之年重新踏上故土，或许也算了却了蒋家的一桩夙愿吧。
参考资料：
揭秘蒋介石五个孙子的不同人生际遇光明网
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