威廉王子在皇家·空军服役时担任过空中搜救员，之后又担任过空中救护直升机飞行驾驶员。为此，剑桥公爵一直对自己的飞行技术深深感到自豪。
近几年，剑桥一家五口（威廉王子、凯特·米德尔顿、乔治王子、夏洛特公主和路易王子）出行，剑桥公爵经常会亲自担任直升机驾驶员，载着老婆和孩子们前往目的地。当然了，大多数时候都是前往他们位于诺福克郡的乡村别墅安墨堡或英国国内距离相对较近的公务活动现场。
据悉，之所以这么做，除了相信自己熟练的驾驶技术外，威廉王子也需要积累足够的空中飞行时间，才能保持他的飞行员驾驶执照持续有效。然而，威廉王子的这一行为却引起了他的祖母、96岁的英女王的高度重视和担心，毕竟剑桥公爵和剑桥三小只的身份比较特殊；尤其是威廉王子和乔治王子。
在英王室，很早以前就有一项不成文的规定；即王位直系顺位继承人不可以同乘一架飞机出行。这个规定的主要目的是为了避免搭乘同一架飞机上的两位直系继承人万一遇到空难而导致的继承人危·机。
最先打破这项规定的是威廉王子的母亲戴安娜王妃。年出访澳大利亚之前，戴安娜王妃和查尔斯王子因为是否要带着刚刚1岁左右的威廉王子随行而闹得相当不愉快。按照直系继承人不能乘坐同一架飞机的规定，为了避免发生意外，查尔斯是不应该与威廉一同乘机的。
然而，当时戴安娜非常坚持，并明确表示：如果不带着威廉王子，她就不出访。最终的结果是，戴安娜和查尔斯带着威廉对澳大利亚进行了持续6周的访问；并且因为彼时还是小团子的威廉的加入，那次出访取得了意想不到的好效果。然而，因为戴安娜的固执己见，据悉，女王对这位儿媳妇当时的决定感到相当不满意。
多年过后，随着飞机和直升机越来越普及的应用，再加之王室固有的一些想法和规定也在慢慢地与时俱进；尤其是乔治王子出生后，这个不成文的规定变得越来越松动。乔治9个月时就随着父母一起访问了澳大利亚和新西兰。
到了3岁多的时候，威廉和凯特又带着乔治和刚刚1岁多的夏洛特公主访问了加拿大。不过，剑桥一家五口的每一次全家乘机旅行，无论是公务之旅还是私人旅行，都必须并且也获得了女王的批准。
近两年，因为年龄大了，再加之王室成员接连有过几次出行因为天气不好或飞机出了小故障而引发的担忧，女王越发